Den beruflichen Einstieg stellte 1981 eine Lehre als Bankkaufmann bei der Bayrischen Hypotheken- und Wechsel-Bank in Wiesbaden dar, auf die eine Tätigkeit als Anlageberater im selben Hause folgte.

Beim Statistischen Bundesamt erfolgte 1984 der Einstieg in die DV-Welt durch eine einjährige Ausbildung zum Assembler-Programmierer. In der Zeit von 1985 bis 1988 studiert er Wirtschaftsinformatik an der TH Darmstadt. Sein Studium finanziert er mit Programmierung von Industrierobotern.

Ende 1988 stieß Kai Leonhardt als Instructor zu Novell Deutschland und wurde 1989 zusätzlich Product Mananger für NetWare auf DEC Systemen. In dieser Funktion schulte er 18 Monate lang europaweit die Vertriebspartner und koordinierte das Product-Marketing. Mitte 1990 übernahm er die neu gegründete Funktion des Pressesprechers und betreute 6 Jahre lang als Leiter Öffentlichkeitsarbeit die EMEA-Aktivitäten von Novell.

Er wechselte 1996 zu Bertelsmann Telemedia und konnte sich kurz darauf mit Bertelsmann Telemedia, Lycos und mediaWays als Kunden selbständig machen. Seit diesem Zeitpunkt ist er als Agentur für IT- und Hightech-Unternehmen tätig.